Die inaktiven Vorstufen der Senföle, Glucosinolate, sind besonders in der Pflanzenfamilie der Kreuzblütler (Brassicaceae) und Kreuzblütlerartigen (Brassicales) vertreten.

Beispiele für Kreuzblütler:
  • Brokkoli (Brassica oleracea var. italica)
  • Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus)
  • Meerrettich (Armoracia rusticana)
  • Senfe (z. B. Sinapis alba L.)

Glucosinolate sind sekundäre Pflanzenstoffe, die dem Schutz vor Schädlingen und der Abwehr pathogener Mikroorganismen dienen. Sekundäre Pflanzenstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie in speziellen Zelltypen hergestellt werden und für die Pflanzen nicht lebensnotwendig sind.

Beispiele für antimikrobiell wirksame sekundäre Pflanzenstoffe:
  • Terpene und Phenylpropane in ätherischen Ölen (z. B. Thymian, Pfefferminze, Eukalyptus, Kamille)
  • Allicin (z. B. Knoblauch, Bärlauch)
  • Arbutin (z. B. Bärentraube) CAVE: Arbutinhaltige Arzneimittel ohne ärztlichen Rat nicht länger als eine Woche und nicht öfter als fünfmal pro Jahr anwenden!
  • Saponine (z. B. Efeu)
  • Isothiocyanate/Senföle (z. B. Kapuzinerkresse, Meerrettich)
  • Gerbstoffe (z. B. Heidelbeeren, Rosmarin)

Glucosinolate sind schwefel- und stickstoffhaltige Verbindungen, die von der Pflanze aus Aminosäuren synthetisiert werden. Sie setzen sich aus einer Glucoseeinheit, einer Sulfatgruppe und einer schwefelhaltigen Gruppierung mit einem Aglukonrest zusammen. Ihre biologische Aktivität entwickeln sie erst, wenn sie durch Hydrolyse in die aktiven Substanzen überführt werden. Hierfür ist ein spezielles Enzym, die Myrosinase (β-Thioglucosidase) notwendig. Die Myrosinase hydrolisiert unter Mitwirkung des Coenzyms Ascorbinsäure die Glucosinolate unter Abspaltung der Glucose in verschiedene Spaltprodukte, z. B. Isothiocyanate, Thiocyanate, Nitrile.

Das Enzym ist in einer intakten Pflanzenzelle von seinem Substrat, dem chemisch stabilen Glucosinolat, räumlich getrennt. Erst wenn die Pflanze verletzt wird, kommt es zu einer Enzym-Substrat-Interaktion, gefolgt von Hydrolyse und Freisetzung der biologisch aktiven Abwehrstoffe. [14] [15]

Abb. 6: Hydrolyse von Glucosinolaten